Der vides meget lidt om kroens historie før 1800. Kroen fik sit Kongelige Privilegium i 1761, muligvis i 1760, hvor Frederik den 5. var Konge af Danmark, og på et tidspunkt hvor Danmarks indbyggertal var under 800.000. Det vides også, at Nyborg og Tranekær Amt har givet en bevilling til at brænde brændevin i Oure by i 1772 til Anders Albjerg. Kroen var på det tidspunkt, og mange år senere, fast station for den hestetrukne dagvogn, der bragte post og passagerer mellem Svendborg og Nyborg.
Efter 1800 findes en komplet ejerliste. Før den tid kan kroen have tilhørt et af egnens godser, sandsynligvis Broholm. I forbindelse med en renovering af kroen blev der fundet et brev til kongen, skrevet af Peter Wessel, senere bedre kendt som Tordenskjold. Da Tordenskjolds bror, Caspar Wessel, blev gift med en Elisabeth fra Broholm, er en forbindelse hertil nærliggende. Caspar Wessel ligger i øvrigt begravet i Gudme Kirke.
I 1860 købte Søren Christensen Bøgebjerg kroen for 500 Rdl. af 25 lodsejere, som var gårdmænd i Oure by og sogn samt gårdfæstere på Broholm Gods og Hesselagergaard. Han blev dermed den første ene-ejer efter 1800. Søren Bøgebjerg var en meget agtet mand på egnen, bl. a. ønskede den daværende ejer på Tiselholt Gods at tilbringe sit otium i et værelse på kroen. Søren Bøgebjerg har den dag i dag efterlevende slægtninge i Oure. I 1874 solgte Søren Bøgebjerg kroen til Christen Thomsen for 9.500 Rdl. Christen Thomsen solgte kroen i 1903 og er således den ejer der har haft kroen længst siden 1860.
Under 1. verdenskrig var kroen ejet af Dahl Nielsen, som i øvrigt mistede livet under tragiske omstændigheder. I 1914, da han endnu var i sin bedste alder, skulle Oure Skole, som dengang lå lige over for kroen, rives ned for at give plads til et nyt kommunekontor.
Dahl Nielsen gik med sin lille søn tværs over vejen for at byde arbejderne på en forfriskning. Under opholdet styrtede en mur sammen og begravede kromanden under brokkerne. Da han blev gravet fri, var han død, mens hans søn, der havde stået på den anden side af muren, slap uskadt. Dahl Nielsens flotte gravsten pryder i dag gravstedet for "De ukendte" på Oure Kirkegård - dog uden hans navn.
På ældre billeder ses en lille købmandsforretning i kroens sydlige ende som forsvandt kort efter første verdenskrig. Ligeledes ses en rejsestald i forlængelse af kroens sydlige ende. Denne blev revet ned kort før anden verdenskrig for at give plads til en forlægning af landevejen.
Før og under anden verdenskrig var kroen ejet af Anna Jespersen. Fru Jespersen var ikke for små børn, men på det tidspunkt var kroen heller ikke et sted, hvor det bedre borgerskab kom. En temmelig stor møllersvend fra Oure Mølle sørgede for ro og orden. Til dette formål havde han altid lidt peber i sin vestelomme, som evt. uromagere måtte snuse til før straffen blev eksekveret. Møllersvenden blev i øvrigt aflønnet i naturalier. I 1964 købes kroen af restauratør Tage Friismann, som er blevet lidt af en legende i nyere tid. Han indfører fransk køkken, istandsætter kroen, maler den hvid, efter at den i en periode har været skrigende blå, samtidig med at navnet ændres til Majorgaarden.
To år efter sælger han kroen med en pæn fortjeneste, en fremgangsmåde som han i øvrigt var kendt for i branchen. I 1973 overtages kroen af vinhandler Ejnar Skov efter en tvangsauktion. Kroen gennemgår herefter en kraftig renovering, hvormed den, stort set, får det udseende den har i dag.